ちょっと仕様を考えてみました。
[基本仕様]
●サーバー側（ASP.net + SQL Server 2005)
・ファイル一覧を格納するDBとして以下の二つのテーブルを用意
「ユーザー名,フォルダ名,ファイル名,更新日,サイズ,ハッシュ」
「ユーザー名,パスワードのハッシュ」
・ユーザー別に管理
・↑複数のバージョンのファイル（同じファイル名で別の内容）が
あっても混乱しないようにするため
・基本的に全ユーザーのファイルの情報を結合して一覧表示
つまり、ユーザーAがファイルMとN、ユーザーBがファイルNとOを
持っていたら、サーバー上ではM、N、Oと表示。
・もちろんフォルダ構造も再現
・ユーザーが削除されると、そのユーザーがもつファイル一覧も削除
・ハッシュは本当に必要か？（計算に時間がかかるが）
（ユーザーインターフェース関連）
・はじめは一覧の更新処理は専用クライアント経由オンリーで。
・初めは昔のHTTP−FTPインターフェースレベルの一覧表示で･･･
・できたらエクスプローラみたいなインターフェースを…
・ウェブベースで自分の分のファイルの一覧を操作する機能は必要かも
●クライアント側
・ある特定のフォルダの中身の一覧をサブフォルダも含めてサーバーに送信
・とりあえずは手動で更新するという方向で
・差分だけを送るようにしたほうがいいだろうか？
（差分にすると誤差がでるけど通信量は少なくてすむ）
・できればの話だが、監視＋自動更新→差分、手動更新→全更新
・サーバー上の一覧を表示する機能も必要？
問題はMacの方とUnixな方が使えるか
どうかってことですね…
gccで通るコマンドラインプログラムを書いて、更新処理と通信は
そちらで行い、GUIはOS別に作るという手もあるにはありますが。