密かにこの企画を応援していた者ですが、意見を言わせてもらいます。
gantzさんのおっしゃる「動画をひとつにしたい」が「作品まで含めて
一つの動画にしい」が「作品まで含めて一つの動画にしたい」という
意味なら、私はそれが最善であると思います。139のやり方ですと、
以下の諸問題が浮かび上がる気がします。
１．歌い手の方の大晦日の予定に制限をつけてしまう。年越しは普通は
家族や友人と過ごすもの。どこの誰でどんな仕事をしているかわからない
人たち全員に「大晦日の指定の時間にニコニコしていてくれ」と頼むのが
土台無茶な話。（結局このために確かな約束ができず、メールに返信し
づらいということなんじゃないでしょうか）
２．紅白の出場作に似せたタイトルで再生数を稼ごうとする釣り動画が
たくさんうｐされる可能性がある。進行動画からリンクを貼るなら
それでもよいが、何も知らない人がいきなり偽物を見た場合、進行動画の
ほうに来て質問するなどして、余計な議論が発生することになる。
３．動画をたくさんに分けると、接続の相性の関係から「見れない動画」が
一つや二つは必ず出てくる。一つでも見れないものがあった人は、きっと
最後まで純粋に楽しめない。
４．本番当日、何が起こるかわからない。歌い手の方々全員が何の
アクシデントもなく指定の時間に作品を公開できるとは限らない。
私の提唱する案はこうです。
まずアンケートで選ばれた歌い手の方々に（もちろん連絡のとれる方限定に
なるでしょうが）出場してほしい旨を伝え、もし出場してくださるなら
１２月○○日までに『××（曲名）』を歌った動画を主催者側に送って
くださいと伝える。それで期限までに動画を送ってくれた方が正式な
出場者。主催者陣は送られてきた作品群を使って『ニコニコ紅白歌合戦』
という一つの長編動画を作る。もし想定していたよりも出場者が少ない
ようなら、人気曲の本家を参加させるなどして穴を埋める。最悪の場合、
そちらをメインにして「歌ってみた」の方々はゲストにしてもいいかも
しれない。その場合でも、ある程度の視聴率がとれれば来年のための
いい宣伝になる。
あと、念のためにミラーを用意する。以上。
本気で応援し、個人的にも楽しみにしています。頑張ってください。